Туда через Шумилкино, обратно через Нарву.
Очередь в Нарве купить заранее (за неск дней).
Грин до шумилкино можно сделать в нескольких местах. Самое забавное, кафе "У камина" в деревне Лудони - это примерно 20 км в сторону Пскова от Феофиловой Пустыни. Там можно поесть и сделать грин одновременно. Это место нам с Майком хорошо знакомо :)) В крайнем случае, грин всегда можно сделать прямо на границе у эстонцев. Это вам не Раша, там все для туристов. Включая, кстати, и мед страховку. Но лучше все же сделать все с собой. Грин последний раз на 15 дней стоил 1430 руб (в "У камина").
До Пскова сейчас лучше всего ехать через Медведь. Я ездил три недели назад, и даже на обратном пути видел дорожнегов, которые все чего-то подправляли, так что хуже точно не стало. В теме про дорогу до Пскова я подробнее писал.
Через Порхов, и уж тем более Лугу, дорога была хуже! (сведения 1.5 месячной давности).
Обратно сейчас на всех эстонских границах стоят "бензовозы". В принципе, в этом ничего страшного нет, очередь можете и у них купить. 1000-2000 руб в зависимости от близости границе. Последний раз, когда я приехал в будний(!) день в 23:00 на шумилкинский переход, очередь бензовозов там была почти до поворота на Таллин. Хотя и двигалась быстро. В Печорах примерно так же, но, бензовозов должно быть меньше, т.к. до туда не доезжают меньше латышских бензовозов.
Я бы поехал через Нарву.