Товарищ ездил летом 2010 года в Вологду, ехал через Боровичи, говорил, дорога ближе к концу области жесть, в Вологодской области дороги нормальные. Через Чудово говорят дорога длиннее и хуже, но это уже на уровне слухов.
Ездил в Вологду несколько раз через Пестово в разное время года и действительно: кусок от Пестово до Устюжны, особенно в районе какой то там деревни - совсем плох. А дальше - дорога из плит. Главное - взять себя в руки и терпеть :)
А так, думаю маршрут все же оптимальный (время/расстояние).