через Окуловку дорога жопа, но не смертельная. То есть, если ехать внимательно, и в светлое время суток, ничего страшного не случится.
Лучший вариант - пристроиться в хвост кому-нибудь, чтобы впередиидущий указывал на фарвартер.
Что касается Валдая - дорога через него реально дальше, а выгоды, скорее всего никакой, дороги везде сейчас одинаково плохи - сказывается неправильная зима, и груженые фуры-лесовозы, которые тоже любят дорогу валдай-боровичи.