Неясно - через какие деревни пойдет дорога... Наверное - мимо Никольского на Истошно , но там 65 км песчаника вперемешку с бетонными плитами.
Другой вариант - через Яжелбицы - рассматривать нет смысла, т.к. этот путь от Яжелбиц до Демянска является участком из Вологды через Великие Луки и далее - на Белоруссию...